Oskar Kokoschka ist einer der Gründerväter der Moderne, ein weltberühmter Künstler mit internationaler Karriere. Bereits ab 1906/07 entstehen seine frühexpressionistischen Hauptwerke in Wien, der pulsierenden Residenzstadt einer Großmacht. Er geht nach Deutschland und gilt bereits in den 1920er-Jahren als wichtige Persönlichkeit der zeitgenössischen Malerei.

Herbert Boeckls Œuvre beginnt sich erst nach dem Tod von Gustav Klimt und Egon Schiele (1918) und dem Umzug von Kokoschka nach Dresden (1919) zu entfalten, obwohl er nur acht Jahre jünger ist. Er findet ganz andere Voraussetzungen vor und muss sich einem Österreich anpassen, das nur mehr Reststaat ist. Der Frühexpressionismus ist bereits Geschichte, ebenso die Künstlergruppen Brücke und Der Blaue Reiter. Der Expressionismus von Boeckl, der im Österreich der 1920er- und 1930er-Jahre zur künstlerischen Leitfigur wird, hat daher einen anderen Ausgangspunkt.

Zwar verbindet Boeckl und Kokoschka ihr ähnliches Alter und ihre lange Schaffenszeit (sie reicht bis in die zweite Hälfte des 20. Jahrhunderts), doch sie beschreiten ganz unterschiedliche Wege. Dennoch ist es vor allem diesen beiden Künstlern zu verdanken, dass man den Expressionismus als bestimmende Kunstrichtung des 20. Jahrhunderts in Österreich ansieht. 1934 flieht Kokoschka vor dem österreichischen Ständestaat in die Tschechoslowakei und 1938 emigriert er nach London. Sein Werk wird als „entartet“ diffamiert, er reagiert darauf mit extrem politischen Arbeiten. Boeckl bleibt, nicht zuletzt wegen seiner großen Familie, in Österreich und versucht, seine Arbeit so gut wie möglich fortzusetzen. Er wird nach 1945 die prägende Lehrerpersönlichkeit in Österreich.

Große Bedeutung im Œuvre beider Künstler hat die Zeichnung. Die Ausstellung zeigt Arbeiten aus verschiedenen Phasen und schlägt den Bogen von frühen Aktzeichnungen und Bildnissen beider Künstler über Boeckls Anatomisches Skizzenbuch und expressionistische Landschaften, Stillleben und Zeichnungen der Zwischenkriegszeit bis zu Kokoschkas Farbstiftzeichnungen und Blumenaquarellen aus seiner späten Schaffenszeit in der Schweiz und Boeckls späten Landschaftsaquarellen.