Die Ausstellung fokussiert auch auf die persönlichen Verbindungen zwischen dem Sammler Karl Im Obersteg und Cuno Amiet: etwa auf das gemeinsame abenteuerliche Projekt einer Retrospektive Amiets in München in 1931, die gänzlich den Flammen zum Opfer fiel. Ebenso wird deutlich, dass der Schweizer Maler den Beginn dieser bedeutenden später mehr international ausgerichteten Privatsammlung nachhaltig prägte sowohl mit seinem Werk wie auch durch Kontakte, die er Karl Im Obersteg vermittelte. So führte Cuno Amiet im Winter 1918/19 Karl Im Obersteg mit Alexej von Jawlensky zusammen und förderte diesen wichtigen Kontakt, der dem Basler Sammler die Augen für die internationale Kunst öffnete.

Das erste Werk, das Karl Im Obersteg überhaupt erworben hatte, ist das Gemälde Nelkenbukett, 1916 von Cuno Amiet. Es ist ein unprätentiöses Blumenstück, das trotzdem richtungsweisend für Im Oberstegs weitere Sammlertätigkeit ist und seine Vorliebe für eine Malerei zeigt, die im Figurativen wurzelte jedoch stark von Farbe und freier Pinselfaktur geprägt war.

Der zweite Raum der Stiftung Im Obersteg zeigt eine Accrochage von 15 Werken des russischen Malers Alexej von Jawlensky (1864-1941), von dem die Stiftung Im Obersteg mehr als 30 Arbeiten besitzt. Eindrücklich lässt sich die phänomenale künstlerische Entwicklung des Malers nachvollziehen, vom ersten durch Hell-Dunkel-Effekte belebten impressionistischen Gemälde der strickenden Mutter des Künstlers über die im Umkreis des Blauen Reiters in München geschaffenen expressionistischen Portraits, hin zu abstrakten Köpfen und den eindrücklichen Meditationen seines Alterswerks.